bigpo.ru
добавить свой файл
1


Слайд 1.


Тема урока: «Генетическая связь углеводородов, спиртов,

альдегидов, и кетонов».


Слайд 2.


Цель урока: Организация ориентировочно – исследовательской деятельности учащихся при осуществлении цепочек превращений. Развитие навыка работы по программе деятельности, совершенствование умений написания уравнений химических реакций в структурном виде, умения использования правил номенклатуры ЮПАК, формирования навыка использования метода системного анализа при выполнении цепочек превращений, определении формулы органических веществ, формирование системного мышления учащихся.


Ход урока:

I. Оргмомент.


II. Зарядка для ума:

Упражнение 4.3, страница 51.


А) Соединение C5H8O взаимодействует с гидросульфитом натрия, но не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра, может существовать в виде цис – и транс – изомеров.


Слайд 3.


1) Переведите информацию на язык схем:


а) C5H8O + NaHSO3 → р. идёт.

альдегид

кетон

NH3

б) C5H8O + Ag2O → р. неидёт.

кетон

2) Предположите класс соединения:

а) CnH2nO; n = 5

кетон, т.к. взаимодействует

с NaHSO3, но не реагирует с Ag2O (NH3)


- 1 -

3) Установите класс соединения и составьте структурную формулу

вещества:

CnH2nO отнять 2Н можно циклом, или двойной связью, в У Ц.

- C5H10O

C5H8O

- 2H


H3C5 – C4H = C3H – C2 – C1H3 пентен – 3 – он – 2

||

O


4) Изобразите цис - ; транс – форму:

H H H3C H



C = C C = C



H3C C – CH3 H C – CH3

|| ||

O O

цис - транс -


Цис – транс - изомерия может возникнуть только в том случае, если каждый С – атом при двойной связи соединен с двумя различными атомами (группами атомов).


5) Напишите уравнения протекающих реакций:

SO3Na

|

H3C – CH = CH – C – CH3 + NaHSO3 → H3C – CH = CH – C – CH3

|| (H – SO3Na) |

O OH


(при гидролизе в щелочной среде вновь образуется кетон, используют для очистки альдегидов и кетонов).


SO3Na

| гидролиз

H3C – CH=CH – C – CH3 + NaОН → H3C – CH = CH – C – CH3 + Na2SO32О

| ||

OH O


- 2 -

Можно ли отнять 2Н циклом и получить кетон, который соответствует данным характеристикам:

- если есть цис - , транс – форма, значит имеется 2 радикала.

Предложите формулу данного органического соединения.

Слайд 4.


III. Осуществление цепочек превращений.

Работа по программе деятельности. Один ученик работает у доски, остальные в тетрадях, строго по П.Д, каждый в своём режиме.

Программа деятельности «Осуществление цепочек превращений».

1) Пронумеровать химические реакции.


2) Определить и подписать класс каждого вещества в цепочке превращений.


3) Проанализировать цепочку от начала до конца:

а) Над стрелкой написать формулы реагентов и условия реакции;

б) Под стрелкой написать формулы дополнительных продуктов со знаком минус ( - ).

4) Написать уравнения реакций:

а) Расставить коэффициенты;

б) Назвать продукты реакций.

При анализе цепочек превращений учащиеся работают с мини – справочником, указывают, где находится эта реакция, номер реакции. Работа идёт во фронтальном режиме. Учащиеся, которые закончили цепочку превращений на 2 реакции раньше, чем на доске, оцениваются.


IV. «Генетическая связь углеводородов, спиртов, альдегидов, и кетонов».


Упражнение 5.2, страница 52. Выполняются цепочки а), г).

Слайд 5.


Hg2+ t t, H2SO4

+H2O kat, t + H2O + Cu(OH)2 + CH3OH

а) Al4C3 → CH4 → C2H2 → CH3COH → CH3COOH → CH3COOCH3

карбид (1) алкан (2) алкин (3) альдегид (4) карб. к – т (5) сложн. эфир.

-Al(ОН)32 -Cu2О - H2O

- H2O

- 3 -

1) Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(ОН)3

метан

кат.t

2) 2CH4 → НС ≡ CH + 3Н2

этин

(ацетилен)

О

Hg2+ //

3) НС ≡ CH + H2O → CH3 – С

этаналь

Н


О О

// t //

4) CH3 – С + 2Cu(OH)2 → CH3 – С + Cu2О + 2H2O


Н OH

этановая к – та

(уксусная к – та)

О О

// t, H2SO4 //

5) CH3 – С + CH3ОН ↔ CH3 – С + H2O


OH О – CH3

метил – ацетат

(метиловый эфир

уксусной к – ты)

Слайд 6.


C3H7Br C3H6 C3H6Br2 C3H4 Hg2+ C3H6O

+Вr2 (h√) +KOH +Вr2 +KOH + H2O

г) С3Н8 → Д → Е → Ж → З → И

пропан (1) гал- (2) алкен (3) дигал- (4) алкин (5) кетон

алкан -HBr алкан -KBr алкан -KBr

-H2O -H2O


(Работаем при анализе цепочки по обложке мини – справочника)


h√ 1 2 3

1) H3C – HC2 – CH3 + Вr2 → H3C – HC – CH3 + НВr

|

Вr (2 – бром – пропан) (Д)

(По какому правилу идут реакции замещения у алканов имеющих различные атомы углерода?)


- 4 -

спирт

2) H3C – HC – CH3 + КОН → H2C = CH – CH3 + KBr + H2O

| пропен (Е)

Br


1 2 3

3) H2C = CH – CH3 + Br2 → H2C – CH – CH3

| |

Br Br (Ж)

1,2 – дибром – пропан


4) H2C – CH – CH3 + 2КОН → НС ≡ C – CH3 + 2KBr + 2H2O

| | (спирт) пропин (З)

Br Br


Hg2+ 1 2 3

5) НС ≡ C – CH3 + H2O → H3C – C – CH3

|| пропанон

O (ацетон) (И)


(5 реакцию проработать по мини – справочнику).


V. Составление формул гомологов и изомеров.


Для вещества, формула которого:

O

4 3 2 1 //

CH3 * CH – CH2 – C

|

CH3 H

3 – метил – бутаналь


Составьте формулы одного гомолога и двух изомеров каждого вида. Назовите вещества.


О

5 4 3 2 1 //

Гомологи: CH3 CH2 – CH – CH2 – C

|

CH3 H

3 – метил – пентаналь


Изомеры: C5H10 О (CnH2nO)


- 5 -

  1. По углеродной цепи:

О

5 4 3 2 1 //

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C пентаналь


H

  1. Межклассовая

1 2 3 4 5

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 пентанон – 3.

||

О

VI. Классификация органических веществ.

О

//

H3C – CН – CH2 – C

|

CH3 H


Проклассифицируйте вещество по всем известным вам классификациям.

Слайд 7.

I. По функциональной группе - альдегид.

Слайд 8.


II. По углеродной цепи:

  1. ациклическое

  2. разветвлённое

  3. насыщенное (предельное)

Слайд 9.


III. Классификация каждого атома углерода.

О

перв. трет. втор. перв. //

H3C – CН – CH2 – C

| перв.

CH3 H


VII. Задание на дом:

упражнение 4.3 (Б, В) страница 51.

упражнение 5.2 (Б) (В – по желанию) страница 52.


VIII. Используемая литература:

1) Н.Е. Дерябина «Органическая химия». Учебник – тетрадь. 2003 год.

2) Н.Е. Дерябина. Минисправочник школьника и абитуриента.

«Органическая химия в реакциях».

- 6 -